Нью-Йорк 1960-х, эпоха перемен и возможностей. В самом сердце Медисон-авеню располагается рекламное агентство «Стерлинг-Купер», где царит особая атмосфера творчества и амбиций. Креативный директор Дон Дрейпер — настоящий виртуоз своего дела, мастерски создающий рекламные кампании и умело плетущий интриги. Находясь на пике карьеры, он постоянно вынужден отстаивать свои позиции, противостоя напору конкурентов и внутренним интригам в компании.
За стенами офиса разворачивается не менее насыщенная жизнь Дрейпера и его коллег. Их профессиональные успехи и неудачи тесно переплетаются с личными драмами и семейными тайнами. Все эти события происходят на фоне масштабных социальных изменений, охвативших американское общество в этот переломный исторический период.